Corso di Laurea in Tecnologie alimentari - TAL

L'insegnamento, che appartiene all'area della formazione e strumenti di base,  si propone di fornire le conoscenze di base riguardanti la struttura, la stereochimica e la reattività in Chimica Organica con particolare attenzione per i gruppi funzionali presenti nelle biomolecole e con l 'obiettivo di fornire gli strumenti per la comprensione dei processi biochimici

Conoscenza e capacità di comprensione

Gli studenti, al termine dell'insegnamento, dovranno conoscere la struttura geometrica di una molecola organica, inclusa l'assegnazione delle configurazioni degli stereosiomeri. Dovranno inoltre sapere attribuire a tale molecola il nome IUPAC . Dovranno poi conoscere le principali caratteristiche strutturali e di reattività dei diversi composti organici in base ai gruppi funzionali presenti ed i principali meccanismi di reazione ed infine  dovranno conoscere le principali classi delle biomolecole.

Autonomia di giudizio

Gli studenti dovranno essere in grado di progettare ed intepretare correttamente reazioni organiche

Abilità comunicative

Gli studenti dovranno essere in grado di utilizzare il linguaggio tecnico proprio della chimica organica.

L'insegnamento è strutturato in 60 ore di didattica frontale in aula suddivise in lezioni da 2 o 3 ore. Verranno svolte parallelamemte all'insegnamento 15 ore di esercitazioni aggiuntive tenute da un  tutor, che propongono approfondimenti, esercizi  e quesiti volti a verificare la comprensione degli argomenti trattati. 

Esame scritto che intende verificare la conoscenza e la comprensione degli argomenti svolti a lezione. Il compito d'esame sarà composto da 13 domande sia aperte che chiuse. Il voto totale  sarà espresso in trentesimi e sarà la somma dei punti parziali di ogni domanda presente nella prova. Non è prevista una prova orale. La durata della prova scritta è di 3 ore.

 Parte 1. Struttura e nomenclatura

La struttura elettronica, il legame ionico e il legame covalente.

Orbitali atomici. Ibridazione sp³ dell’atomo di carbonio.  Angoli di legame e lunghezza di legame. Idrocarburi: gli alcani. Nomenclatura. Stereoisomeria conformazionale. Gli isomeri dell’etano e del butano. I cicloalcani. Stereoisomeria conformazionale del cicloesano.

Ibridazione sp² dell’atomo di carbonio. Gli alcheni. Stereoisomeria geometrica.

Ibridazione sp dell’atomo di carbonio. Gli alchini.

Chiralità e stereoisomeria ottica.

Il fenomeno della coniugazione e risonanza .Il benzene e le molecole  aromatiche.Gruppi funzionali: struttura e nomenclatura.

Parte 2. Reattività

Le reazioni organiche: tipologia di reazioni organiche e specie reattivi. I reattivi nucleofili ed elettrofili. Acidi e basi.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica (SN₁ e SN₂) negli alogenuri alchilici.

I carbocationi.

Gli alcoli. Reazioni con acidi alogenidrici; reazioni di ossidazione; il numero di ossidazione dell’atomo di carbonio. Gli epossidi. Reazioni di apertura dell’anello.

Gli eteri. La sintesi di Williamson.

Le ammine. Basicità delle ammine e loro sintesi.

I tioli.

Reazioni di eliminazione (E₁ ed E₂) negli alogenuri arilici.

Disidratazione degli alcoli.

Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Idroalogenazione; la regola di Markovnikov. Addizione di acqua e di alogeni. L’idrogenazione e l’ossidazione di alcheni.

Le reazioni e l’acidità degli alchini.

Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, nitrazione del benzene. L’acilazione di Friedel-Crafts. Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nei benzeni sostituiti: l’effetto elettronico del sostituente

I fenoli: acidità e reazioni di ossidazione.

Le ammine aromatiche: basicità.

Le aldeidi e i chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. I reattivi organometallici e i carbanioni. Addizione di ammine primarie; addizione di acqua; addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Riduzione ed ossidazione delle aldeidi.

Acidi carbossilici e derivati. Le reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni dei cloruri degli acidi. Esterificazione di Fisher e transesterificazione. Idrolisi degli esteri in ambiente basico ed acido. I nitrili: formazione e reazioni.

Reazioni degli alcani: reazioni radicaliche e reazioni di ossidazione.

Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica; condensazione di claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica.

Parte 3. Biomolecole

Biomolecole essenziali: glicidi, protidi e lipidi (struttura e reattività)

Si può scegliere tra i seguenti testi, tutti disponibili presso la biblioteca del Dipartimento di Chimica e presso la biblioteca del Dipartimento di Scienze Agrarie, Forestali ed Alimentari

J. Gorzynski Smith- Fondamenti di chimica organica- Mc Graw-Hill, 2014, II ed

Bruno Botta, Chimica Organica Essenziale- Edi.Ermes, Milano