Corso di Laurea in Tecnologie alimentari - TAL

Avere frequentato il corso di Chimica generale

Biochimica degli alimenti e Analisi chimiche degli alimenti

L'insegnamento, che appartiene all'area della formazione e strumenti di base, si propone di fornire le conoscenze essenziali, nozioni e strumenti utili riguardanti la struttura, la stereochimica e la reattività delle molecole organiche con particolare attenzione per i gruppi funzionali presenti nelle biomolecole. L’insegnamento si propone, inoltre, l'obiettivo di fornire gli strumenti per la comprensione dei processi biochimici e dell’analisi chimica degli alimenti.

Al termine dell’insegnamento le seguenti conoscenze e competenze verranno sviluppate:

Conoscenza e capacità di comprensione:

-saper riconoscere i gruppi funzionali presenti in una molecola organica;

-saper riconoscere la presenza di centri stereogenici e la struttura geometrica di una molecola organica;

- conoscere le principali caratteristiche strutturali e di reattività dei diversi composti organici in base ai gruppi funzionali presenti ed i principali meccanismi di reazione;

- conoscere le principali classi delle biomolecole.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione

-saper attribuire la corretta nomenclatura IUPAC;

-saper assegnare la configurazione degli stereoisomeri sia geometrici che ottici;

-essere in grado di razionalizzare la reattività dei vari gruppi funzionali.

Autonomia di giudizio:

-essere in grado di progettare ed interpretare correttamente le reazioni delle molecole organiche;

-progettare in autonomia semplici trasformazioni multi-step di molecole organiche.

Abilità comunicative

Studenti e studentesse dovranno essere in grado di utilizzare il linguaggio tecnico proprio della chimica organica.

Parte 1. Struttura e nomenclatura

• La struttura elettronica dell'atomo, il legame ionico e il legame covalente;
• Orbitali atomici. Ibridazione sp³ dell'atomo di carbonio. Angoli di legame e lunghezza di legame. Idrocarburi: gli alcani e i cicloalcani;
• Stereoisomeria conformazionale. Gli isomeri dell'etano e del butano. Stereoisomeria conformazionale del cicloesano;
• Ibridazione sp² dell'atomo di carbonio, gli alcheni e la stereoisomeria geometrica;
• Ibridazione sp dell'atomo di carbonio e gli alchini;
• Chiralità e stereoisomeria ottica. Assegnazione della configurazione dei centri stereogenici;
• Il fenomeno della coniugazione e risonanza. Il benzene e le molecole aromatiche;gli eterocicli
• I gruppi funzionali: struttura e nomenclatura

Parte 2. Reattività

• Le reazioni organiche: tipologia di reazioni organiche e specie reattive. I reattivi nucleofili ed elettrofili, acidi e basi;
• Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica (SN₁ e SN₂) negli alogenuri alchilici. I carbocationi;
• Gli alcoli. Reazioni con acidi alogenidrici; reazioni di ossidazione; il numero di ossidazione dell'atomo di carbonio, disidratazione degli alcoli. Gli epossidi. Reazioni di apertura dell'anello;
• Gli eteri e i tioli. La sintesi di Williamson degli eteri;
• Le ammine. Basicità delle ammine e loro sintesi;
• Gli alogenuri alchilici e la reazioni di eliminazione (E₁ ed E₂). Competizione con la reazione di sostituzione
• Le reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Idroalogenazione; la regola di Markovnikov. Addizione di acqua e di alogeni. L'idrogenazione e l'ossidazione di alcheni;
• Le reazioni e l'acidità degli alchini;
• Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, nitrazione del benzene. L'acilazione di Friedel-Crafts. Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nei benzeni sostituiti: l'effetto elettronico dei sostituenti;
• I fenoli e la loro acidità;
• Le ammine aromatiche e la loro basicità;
• Le aldeidi e i chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. I reattivi organometallici e i carbanioni. Addizione di ammine primarie, addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Riduzione ed ossidazione delle aldeidi;
• Acidi carbossilici e derivati. Le reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni dei cloruri degli acidi. Esterificazione di Fisher e transesterificazione. Idrolisi degli esteri in ambiente basico ed acido. I nitrili: formazione e reazioni;
• Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica; condensazione di Claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica.
• Le reazioni radicaliche degli alcani

Parte 3. Biomolecole

Biomolecole essenziali: zuccheri, aminoacidi e legame peptidico, lipidi (struttura e reattività)

L'insegnamento è strutturato in 60 ore (30 ore prof Blangetti e 30 ore prof. Maranzana). E' costituito da lezioni teoriche e da esercitazioni che  permettono di verificare l’apprendimento degli argomenti visti a livello teorico. 

La frequenza è facoltativa ma fortemente consigliata.

 

Esame scritto in aula  che intende verificare la conoscenza e la comprensione degli argomenti svolti a lezione. 

Il compito d'esame sarà composto da 5 domande a risposta aperta (4 o 6 punti ciascuna) e 5 domande a risposta chiusa (2 punti ciascuna). Nel compito, per ciascuna domanda è chiaramente indicato il relativo punteggio.   Il voto totale sarà espresso in trentesimi e sarà la somma dei punti parziali di ogni domanda presente nella prova. La durata della prova scritta è di 2.5 ore.

Come indicato nella sezione “Risultati dell'apprendimento attesi”, gli studenti e le studentesse dovranno dimostrare di sapere utilizzare il linguaggio tecnico della chimica organica per descrivere la struttura e la reattività dei gruppi funzionali, assegnare la corretta nomenclatura e stereochimica, conoscere i principali meccanismi di reazione e le principali classi di biomolecole.

Tutto il materiale didattico (slides proiettate a lezione, esercitazioni) è disponibile sulla piattaforma moodle.

Comunicazioni con studenti e studentesse al di fuori dell’orario di lezione: colloqui, previo appuntamento, nello studio del docente o in remoto tramite la piattaforma webex, e-mail.

Tutti i testi sono disponibili presso la biblioteca del Dipartimento di Chimica e presso la biblioteca del Dipartimento di Scienze Agrarie, Forestali ed Alimentari:

Per esercizi si consigliano i seguenti testi:

• Valeria D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organica
• S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica di W. H. Brown, T.Poon, Edises
• Eserciziario acquistabile on-line del testo Gorzynski Smith, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2014, III edizione