- Oggetto:
- Oggetto:
Chimica organica
- Oggetto:
Organic Chemistry
- Oggetto:
Anno accademico 2021/2022
- Codice dell'attività didattica
- AGR0012
- Docenti
- Prof. Stefano Dughera (Affidamento interno)
Prof. Andrea Maranzana (Affidamento interno) - Corso di studi
- [001703] TECNOLOGIE ALIMENTARI
- Anno
- 1° anno
- Periodo didattico
- Secondo semestre
- Tipologia
- A - Di base
- Crediti/Valenza
- 6
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Convenzionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Facoltativa
- Tipologia d'esame
- Scritto
- Prerequisiti
-
Chimica generale
General chemistry - Propedeutico a
-
Biochimica degli alimenti e Analisi chimiche degli alimenti
Food biochemistry and Food chemical analysis - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento, che appartiene all'area della formazione e strumenti di base, si propone di fornire le conoscenze essenziali, nozioni e strumenti utili riguardanti la struttura, la stereochimica e la reattività delle molecole organiche con particolare attenzione per i gruppi funzionali presenti nelle biomolecole. L’insegnamento si propone, inoltre, l'obiettivo di fornire gli strumenti per la comprensione dei processi biochimici e dell’analisi chimica degli alimenti.
The aim of this teaching course, belonging to basic formation area, is to give basic knowledge about structure, stereoisomerism and reactivity in organic chemistry, with a particular attention with respect biomolecules
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Al termine dell’insegnamento le seguenti conoscenze e competenze verranno sviluppate:
Conoscenza e capacità di comprensione:
-saper riconoscere i gruppi funzionali presenti in una molecola organica;
-saper riconoscere la presenza di centri stereogenici e la struttura geometrica di una molecola organica;
- conoscere le principali caratteristiche strutturali e di reattività dei diversi composti organici in base ai gruppi funzionali presenti ed i principali meccanismi di reazione;
- conoscere le principali classi delle biomolecole.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
-saper attribuire la corretta nomenclatura IUPAC;
-saper assegnare la configurazione degli stereoisomeri sia geometrici che ottici;
-essere in grado di razionalizzare la reattività dei vari gruppi funzionali.
Autonomia di giudizio:
-essere in grado di progettare ed interpretare correttamente le reazioni delle molecole organiche;
-progettare in autonomia semplici trasformazioni multi-step di molecole organiche.
Abilità comunicative
Lo studente dovrà essere in grado di utilizzare il linguaggio tecnico proprio della chimica organica.
Knowledge and understanding skills
Students will be able to give IUPAC name to common organic structures; know structure and reactivity of main functional groups in organic chemistry; know biomolecule structure.
Application of knowledge and understanding
Students will be able to rationalize the reactivity of the various functional groups and design simple multistep transformations of organic molecules.
Autonomy
Students will be able to design and correctly understand organic reactions.
Communication skills
Students will be able to correctly use the technical language of organic chemistry.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
L'insegnamento è strutturato in 60 ore di didattica frontale in aula suddivise in lezioni da 2 o 3 ore in base al calendario accademico. La didattica frontale è costituita da lezioni teoriche e da esercitazioni che permettono di verificare l’apprendimento degli argomenti visti a livello teorico. In caso di emeregenza sanitaria ed in base ad eventuali decreti rettorali l'insegnamento sarà erogato in remoto con lezione sincrone tramite la piattaforma webex, nelle sale riunioni virtuali dei docenti raggiungibili ai seguenti indirizzi:
https://unito.webex.com/meet/stefano.dughera
https://unito.webex.com/meet/andrea.maranzana
La frequenza è facoltativa ma fortemente consigliata.
Tutto il materiale didattico (slides proiettate a lezione, esercitazioni) è disponibile sulla piattaforma moodle
Comunicazioni con gli studenti al di fuori dell’orario di lezione: colloqui, previo appuntamento, nello studio del docente o in remoto tramite la piattaforma webex, e-mail
Classroom lectures (60 hours), in the presence of a new sanitary emergency the lectures will be hold in online mode.
Attendence is strongly recommended
All teaching material is available on moodle.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Esame scritto che intende verificare la conoscenza e la comprensione degli argomenti svolti a lezione. Dipendentemente dall'evoluzione della pandemia e nel rispetto di eventuali decreti rettorali l'esame potrà essere svolto in presenza in aula o in remoto sulla piattoforma moodle.
Il compito d'esame sarà composto da 5 domande a risposta aperta e 5 domande a risposta chiusa. Il voto totale sarà espresso in trentesimi e sarà la somma dei punti parziali di ogni domanda presente nella prova. La durata della prova scritta è di 2.5 ore.
Written examination consisting in 10 open and closed questions. The evaluation will be in thirties and will be the sum of the partial points of each question in the test. The duration of the written test is 2.5 hours.
- Oggetto:
Programma
Parte 1. Struttura e nomenclatura
- La struttura elettronica dell'atomo, il legame ionico e il legame covalente;
- Orbitali atomici. Ibridazione sp3 dell'atomo di carbonio. Angoli di legame e lunghezza di legame. Idrocarburi: gli alcani e i cicloalcani;
- Stereoisomeria conformazionale. Gli isomeri dell'etano e del butano. Stereoisomeria conformazionale del cicloesano;
- Ibridazione sp2 dell'atomo di carbonio, gli alcheni e la stereoisomeria geometrica;
- Ibridazione sp dell'atomo di carbonio e gli alchini;
- Chiralità e stereoisomeria ottica. Assegnazione della configurazione dei centri stereogenici;
- Il fenomeno della coniugazione e risonanza. Il benzene e le molecole aromatiche;gli eterocicli
- I gruppi funzionali: struttura e nomenclatura
Parte 2. Reattività
- Le reazioni organiche: tipologia di reazioni organiche e specie reattive. I reattivi nucleofili ed elettrofili, acidi e basi;
- Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica (SN1 e SN2) negli alogenuri alchilici. I carbocationi;
- Gli alcoli. Reazioni con acidi alogenidrici; reazioni di ossidazione; il numero di ossidazione dell'atomo di carbonio, disidratazione degli alcoli. Gli epossidi. Reazioni di apertura dell'anello;
- Gli eteri e i tioli. La sintesi di Williamson degli eteri;
- Le ammine. Basicità delle ammine e loro sintesi;
- Gli alogenuri alchilici e la reazioni di eliminazione (E1 ed E2). Competizione con la reazione di sostituzione
- Le reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Idroalogenazione; la regola di Markovnikov. Addizione di acqua e di alogeni. L'idrogenazione e l'ossidazione di alcheni;
- Le reazioni e l'acidità degli alchini;
- Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, nitrazione del benzene. L'acilazione di Friedel-Crafts. Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nei benzeni sostituiti: l'effetto elettronico dei sostituenti;
- I fenoli e la loro acidità;
- Le ammine aromatiche e la loro basicità;
- Le aldeidi e i chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. I reattivi organometallici e i carbanioni. Addizione di ammine primarie, addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Riduzione ed ossidazione delle aldeidi;
- Acidi carbossilici e derivati. Le reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni dei cloruri degli acidi. Esterificazione di Fisher e transesterificazione. Idrolisi degli esteri in ambiente basico ed acido. I nitrili: formazione e reazioni;
- Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica; condensazione di Claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica.
- Le reazioni radicaliche degli alcani
Parte 3. Biomolecole
Biomolecole essenziali: zuccheri, aminoacidi e legame peptidico, lipidi (struttura e reattività)
Part 1. Structure and nomenclature
The electronic structure, ionic bonding and covalent bonding. Atomic orbitals.
sp3 Hybridization of the carbon. Bond angles and bond length. Hydrocarbons: alkanes. Nomenclature. Stereoisomerism conformational. Isomers of ethane and butane.Cycloalkanes. Stereoisomerism conformational cyclobutane, cyclopentane and cyclohexane.sp2 Hybridization of the carbon. Alkenes. Stereoisomery geometric.
sp Hybridization of the carbon. Alkynes.
Chirality and optical stereoisomerism.
Conjugation and resonance. Benzene and aromatic organic molecules.
Functional groups: structure and nomenclature
Part 2. Reactivity
Organic reactions: type of organic reactions and reactive species. The reactive nucleophiles and electrophiles. Acids and bases.
Aliphatic nucleophilic substitution reactions (SN1 and SN2) in alkyl halides. Carbocations.
Alcohols. Reactions with hydrogen halides; oxidation reactions; the number of oxidation of the carbon.
Epoxides. Ring opening reactions.
Ethers. Synthesis of Williamson.
Amines. Basicity of amines and their synthesis.
Thiols
Elimination reactions (E1 and E2) in aryl halides. Competition with nucleophilic substitution.Dehydration of alcohols.
Electrophilic addition reactions to the double bond. Markovnikov rule. Addition of water and halogen. The hydrogenation and oxidation of alkenes.Reactions and the acidity of the alkyne.
Electrophilic aromatic substitution. Halogenation, nitration of benzene. Friedel-Crafts acylation. Reactions of electrophilic aromatic substitution in substituted benzenes: electronic effect of the substituent.
Phenols: acidity and oxidation reactions.
Aromatic amines: basicity.
Aldehydes and ketones. Nucleophilic addition reactions. Organometallic reagents and the carbanions. Addition of amines; addition of alcohol: hemiacetals and acetals. Reduction and oxidation of aldehydes.
Carboxylic acids and derivatives. Nucleophilic acyl substitution. Acidity of carboxylic acids. Reactions of acid chlorides. Fisher esterification and transesterification. Hydrolysis of esters and amides.
Nitriles: formation and reactions.
Enolate anions and their reactivity. Aldol condensation; Claisen condensation; acetoacetic and malonic synthesis.Alkanes: radical and oxidation reactions.
Part 3. Biomolecules
Biomolecules : glucides, aminoacids and peptide bond, lipids (structure and reactivity)
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
Si può scegliere tra i seguenti testi, tutti disponibili presso la biblioteca del Dipartimento di Chimica e presso la biblioteca del Dipartimento di Scienze Agrarie, Forestali ed Alimentari:
- Gorzynski Smith, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2014, III edizione (disponibile anche in formato eBook)
- Botta, Chimica Organica Essenziale, edi Ermes, II edizione
- H. Brown, T. Poon, Introduzione alla chimica Organica, Edises, VI edizione (disponibile anche in formato eBook)
- Klein, L. Cipolla, Fondamenti di Chimica Organica, Pearson Education Italia (disponibile anche in formato eBook)
- Yurkanis Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises (disponibile anche in formato eBook)
Per esercizi si consigliano i seguenti testi:
- Valeria D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organica
- S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica di W. H. Brown, T.Poon, Edises
- Eserciziario acquistabile on-line del testo Gorzynski Smith, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2014, III edizione
it is possible to choose from the following texts, all available at the Library of the Department of Chemistry and at the Library of the Department of Agricultural, Forestry and Food Sciences
- Gorzynski Smith, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2014, III edizione (also available as eBook)
- Botta, Chimica Organica Essenziale, edi Ermes, II edizione
- H. Brown, T. Poon, Introduzione alla chimica Organica, Edises, VI edizione (also available as eBook)
- Klein, L. Cipolla, Fondamenti di Chimica Organica, Pearson Education Italia (also available as eBook)
- Yurkanis Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises (also available as eBook)
- Valeria D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organica
- S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica di W. H. Brown, T.Poon, Edises
- On-line excercise book from Gorzynski Smith, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2014, III edition