Vai al contenuto pricipale
Oggetto:
Oggetto:

Chimica organica

Oggetto:

ORGANIC CHEMISTRY

Oggetto:

Anno accademico 2018/2019

Codice attività didattica
AGR0012
Docente
Dott. Stefano Dughera (Affidamento interno)
Corso di studio
[001703] TECNOLOGIE ALIMENTARI
Anno
1° anno
Tipologia
A - Di base
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Convenzionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Propedeutico a

Biochimica degli alimenti e Analisi chimiche degli alimenti

Food biochemistry and Food chemical analysis
Oggetto:

Sommario del corso

Oggetto:

Obiettivi formativi

L'insegnamento, che appartiene all'area della formazione e strumenti di base,  si propone di fornire le conoscenze essenziali riguardanti la struttura, la stereochimica e la reattività in Chimica Organica con particolare attenzione per i gruppi funzionali presenti nelle biomolecole e con l 'obiettivo di fornire gli strumenti per la comprensione dei processi biochimici

The aim of this teaching course, belonging to basic  formation area,  is to give basic knowledge about structure, stereoisomerism and reactivity in organic chemistry, with a particular attention with respect biomolecules

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Conoscenza e capacità di comprensione

Gli studenti, al termine dell'insegnamento, dovranno conoscere la struttura geometrica di una molecola organica, inclusa l'assegnazione delle configurazioni degli stereosiomeri. Dovranno inoltre sapere attribuire a tale molecola il nome IUPAC . Dovranno poi conoscere le principali caratteristiche strutturali e di reattività dei diversi composti organici in base ai gruppi funzionali presenti ed i principali meccanismi di reazione ed infine  dovranno conoscere le principali classi delle biomolecole.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione

Gli studenti saranno in grado di razionalizzare la reattività dei vari gruppi funzionali e progettare in autonomia semplici trasformazioni multistep di molecole organiche.

Autonomia di giudizio

Gli studenti dovranno essere in grado di progettare ed intepretare correttamente reazioni organiche

Abilità comunicative

Gli studenti dovranno essere in grado di utilizzare il linguaggio tecnico proprio della chimica organica.

 

Knowledge and understanding skills

Students will be able to give IUPAC name to common organic structures; know structure and reactivity of main functional groups in organic chemistry; know biomolecule structure.

Application of knowledge and understanding

Students will be able to rationalize the reactivity of the various functional groups and design simple multistep transformations of organic molecules.

Autonomy

Students will be able to design and correctly understand organic reactions

Communication skills

Students will be able to correctly use the technical language of organic chemistry

Oggetto:

Programma

 

 Parte 1. Struttura e nomenclatura

La struttura elettronica dell'atomo, il legame ionico e il legame covalente.

Orbitali atomici. Ibridazione sp3 dell'atomo di carbonio.  Angoli di legame e lunghezza di legame. Idrocarburi: gli alcani. Nomenclatura. Stereoisomeria conformazionale. Gli isomeri dell'etano e del butano. I cicloalcani. Stereoisomeria conformazionale del cicloesano.

Ibridazione sp2 dell'atomo di carbonio. Gli alcheni. Stereoisomeria geometrica.

Ibridazione sp dell'atomo di carbonio. Gli alchini.

Chiralità e stereoisomeria ottica.

Il fenomeno della coniugazione e risonanza .Il benzene e le molecole  aromatiche.Gruppi funzionali: struttura e nomenclatura.

Parte 2. Reattività

Le reazioni organiche: tipologia di reazioni organiche e specie reattivi. I reattivi nucleofili ed elettrofili. Acidi e basi.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica (SN1 e SN2) negli alogenuri alchilici.

I carbocationi.

Gli alcoli. Reazioni con acidi alogenidrici; reazioni di ossidazione; il numero di ossidazione dell'atomo di carbonio. Gli epossidi. Reazioni di apertura dell'anello.

Gli eteri. La sintesi di Williamson.

Le ammine. Basicità delle ammine e loro sintesi.

I tioli.

Reazioni di eliminazione (E1 ed E2) negli alogenuri arilici.

Disidratazione degli alcoli.

Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Idroalogenazione; la regola di Markovnikov. Addizione di acqua e di alogeni. L'idrogenazione e l'ossidazione di alcheni.

Le reazioni e l'acidità degli alchini.

Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, nitrazione del benzene. L'acilazione di Friedel-Crafts. Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nei benzeni sostituiti: l'effetto elettronico del sostituente

I fenoli: acidità e reazioni di ossidazione.

Le ammine aromatiche: basicità.

Le aldeidi e i chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. I reattivi organometallici e i carbanioni. Addizione di ammine primarie;  addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Riduzione ed ossidazione delle aldeidi.

Acidi carbossilici e derivati. Le reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni dei cloruri degli acidi. Esterificazione di Fisher e transesterificazione. Idrolisi degli esteri in ambiente basico ed acido. I nitrili: formazione e reazioni.

Reazioni degli alcani: reazioni radicaliche e reazioni di ossidazione.

Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica; condensazione di claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica

Parte 3. Biomolecole

Biomolecole essenziali: glicidi, protidi e lipidi (struttura e reattività)

Part 1. Structure and nomenclature

The electronic structure, ionic bonding and covalent bonding. Atomic orbitals.


sp3 Hybridization of the carbon. Bond angles and bond length. Hydrocarbons: alkanes. Nomenclature. Stereoisomerism conformational. Isomers of ethane and butane.Cycloalkanes. Stereoisomerism conformational cyclobutane, cyclopentane and cyclohexane.

sp2 Hybridization of the carbon. Alkenes. Stereoisomery geometric.

sp Hybridization of the carbon. Alkynes.

Chirality and optical stereoisomerism.

Conjugation and resonance. Benzene and aromatic organic molecules.

Functional groups: structure and nomenclature

Part 2. Reactivity

Organic reactions: type of organic reactions and reactive species. The reactive nucleophiles and electrophiles. Acids and bases.

Aliphatic nucleophilic substitution reactions (SN1 and SN2) in alkyl halides. Carbocations.

Alcohols. Reactions with hydrogen halides; oxidation reactions; the number of oxidation of the carbon.

Epoxides. Ring opening reactions.

Ethers.  Synthesis of Williamson.

Amines. Basicity of amines and their synthesis.

Thiols


Elimination reactions (E1 and E2) in  aryl halides.

Dehydration of alcohols.
Electrophilic addition reactions to the double bond.   Markovnikov rule. Addition of water and halogen. The hydrogenation and oxidation of alkenes.

Reactions and the acidity of the alkyne.

Electrophilic aromatic substitution. Halogenation, nitration of benzene. Friedel-Crafts acylation. Reactions of electrophilic aromatic substitution in substituted benzenes:  electronic effect of the substituent.

Phenols: acidity and oxidation reactions. 

Aromatic amines: basicity.


Aldehydes and ketones. Nucleophilic addition reactions.  Organometallic reagents and the carbanions. Addition of amines; addition of alcohol: hemiacetals and acetals. Reduction and oxidation of aldehydes.


Carboxylic acids and derivatives.  Nucleophilic acyl substitution. Acidity of carboxylic acids. Reactions of acid chlorides. Fisher esterification and transesterification. Hydrolysis of esters and amides.


 Nitriles: formation and reactions.


 Alkanes: radical  and oxidation reactions.


Enolate anions and their reactivity. Aldol condensation; Claisen condensation;  acetoacetic and malonic synthesis.

Part 3. Biomolecules

Biomolecules : glucides, proteins and lipids (structure and reactivity)

 

Oggetto:

Modalità di insegnamento

L'insegnamento è strutturato in 60 ore di didattica frontale in aula suddivise in lezioni da 2 o 3 ore.

Classroom lectures  (60 hours)

 

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

 

Esame scritto che intende verificare la conoscenza e la comprensione degli argomenti svolti a lezione. Il compito d'esame sarà composto da 10 domande sia aperte che chiuse. Il voto totale  sarà espresso in trentesimi e sarà la somma dei punti parziali di ogni domanda presente nella prova. Non è prevista una prova orale. La durata della prova scritta è di 2.5 ore. Inoltre sarà possibile sostenere un esonero in itinere di 3 domande sulla prima parte dell'insegnamento (struttura e nomenclatura). Gli studenti che supereranno tale prova risponderanno nel compito d'esame alle domande (in tutto 7) sulla seconda parte (reattività) e terza parte (biomolecole) dell'insegnamento.

Written examination consisting in 10 open and closed questions. The valutation will be in thirties and will be the sum of the partial points of each question in the test. The duration of the written test is 2.5 hours. Furthermore, a partial test on the first part (structure and nomenclature) is foreseen.

 

Oggetto:

Testi consigliati e bibliografia

Si può scegliere tra i seguenti testi, tutti disponibili presso la biblioteca del Dipartimento di Chimica e presso la biblioteca del Dipartimento di Scienze Agrarie, Forestali ed Alimentari

J. Gorzynski Smith- Fondamenti di chimica organica- Mc Graw-Hill, 2014, III ed

Bruno Botta, Chimica Organica Essenziale- Edi.Ermes, Milano

W.H.Brown, T. Poon- Introduzione alla chimica Organica- Edises
 
D.Klein-Fondamenti di Chimica Organica- Pearson
 
P. Yurkanis Bruice- Elementi di Chimica Organica- Edises

 
Per esercizi si consigliano i seguenti testi:
 
M. Valeria D'Auria, Orazio Taglialatela Scafati, Angela Zampella- Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organica-
 
Felix S. Lee- Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica di W.H.Brown, T.Poon- Edises
 
Eserciziario acquistabile on-line del testo  J. Gorzynski Smith, Fondamenti di chimica organica- Mc Graw-Hill, 2014, II ed
 

 

it is possible to choose from the following texts,  all available at the Library of the Department of Chemistry and at the Library of the Department of Agricultural, Forestry and Food Sciences

J. Gorzynski Smith, Fondamenti di chimica organica- Mc Graw-Hill, 2014, II ed

Bruno Botta, Chimica Organica Essenziale- Edi.Ermes, Milano

W.H.Brown, T. Poon- Introduzione alla chimica Organica- Edises   D.Klein- Fondamenti di Chimica Organica- Pearson   P. Yurkanis Bruice- Elementi di Chimica Organica- Edises    Exercises Texts   M. Valeria D'Auria, Orazio Taglialatela Scafati, Angela Zampella- Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organica-
  Felix S. Lee- Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica di W.H.Brown, T.Poon- Edises  

Eserciziario acquistabile on-line del testo  J. Gorzynski Smith, Fondamenti di chimica organica- Mc Graw-Hill, 2014, II ed

 
 
 
Oggetto:

Note

 

 

 

 

Registrazione
  • Aperta
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 11/04/2019 14:09
    Non cliccare qui!